Formulación Orgánica

1. HIDROCARBUROS

1.1 HIDROCARBUROS LINEALES

Compuestos formados por carburo e hidrogeno: alcanos (parafinas), alquenos (olefinas) y alquinos (acetilénicos).

ALCANOS: Son hidrocarburos en los que los átomos del carbono están unidos por enlaces sencillos. Se forman con un prefijo que indica el número de átomos de carbono y el sufijo -ano.

CH4 MET + ANO CH4

C2H6 ET + ANO CH3–CH3

C3H8 PROP + ANO CH3–CH2–CH3

C4H10 BUT + ANO CH3–CH2–CH2–CH3

C5H12 PENT + ANO CH3–CH2–CH2–CH2–CH3

C6H14 HEX + ANO CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3

C7H16 HEPT + ANO CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3

C8H18 OCT + ANO CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3

C9H20 NON + ANO CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3

C10H22 DEC + ANO CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2-CH2-CH2-CH3

Formula Desarrollada = Aparece todo; Semidesarrollada = CH3 – CH3; Molecular = C2 H6

ALQUENOS:

Son hidrocarburos en los que los que al menos existe un doble enlace. Se nombran con el mismo prefijo, y el sufijo – eno.

CH2=CH2 ET + ENO → ETENO ETILENO

CH3-CH=CH2 PROP + ENO → PROPENO PROPILENO

Para localizar la posición del doble enlace se numera la cadena comenzando por el extremo más próximo al doble enlace, y se integra en el nombre un número que indica la posición del primer carbono que forma el enlace doble.

CH2=CH-CH2-CH3 BUT-1-ENO

CH3-CH=CH-CH3 BUT-2-ENO

CH3-CH=CH2 PROP-1-ENO

CH3-CH2-CH=CH-CH3 PENT-2-ENO

(Para no confundirse en la corrección en clase, siempre se empieza a contar por la izquierda, de forma que en el primer caso en CH2 es 1; CH es 2; CH2 es 3; CH3 es 4. Por eso ponemos el 1 entre el BUT-1-ENO)

Si hay más de un doble enlace se utilizan los prefijos numéricos (di, tri, tetra…) para indicar cuantos son. El orden de numeración de la cadena debe a ver que la localización se los dobles enlaces, sea lo más baja posible.

→ Pent-1,3-dieno

1 2 3 4 5

CH3-CH=C=CH-CH3

En el caso de que no tenga sentido la palabra pentdieno, se pone una “a” pentadieno. Entonces, en el ejercicio de arriba, ponemos: Penta-1,3-dieno.

ALQUINOS:

Son hidrocarburos que llevan al menos un triple enlace. Se siguen las mismas reglas que en los alquenos, excepto el sufijo -ino.

(Dado que el Word no me permite poner las tres rallas en paralelo de los triples enlaces, lo señalizare asi “=-“)

CH=-CH ETILENO ( ACETILENO )

CH=-C-CH3 PROPINO

CH=-C-CH2-C=-C-CH3 HEXA-1,4-DIINO

1.3 HiDROCARBUROS RAMIFICADOS

Muchos compuestos orgánicos tienen una cadena ramificada. Cada ramificación se llama grupo alquilo, rama, radical, o sustituyente. CADA GRUPO DE ALQUILO PROCEDE DE UN HIDROCARBURO QUE HA PERDIDO UN HIDROGENO, y se unen a la cadena principal. El grupo alquilo se nombra igual que el hidrocarburo del que procede terminando en -ilo.

-CH2-CH2-CH3

CH4-CH3 Metilo; CH3-CH3 Etilo; -CH=CH2 Vutino;

CH3 – CH- Isopropilo

CH3

CH3-CH2-CH3 Propano;

Para identificar la cadena principal es necesario ver cual tiene mayor número de enlaces. Puede a ver enlaces triples o dobles, ante la duda, doble enlace.

1.4 HIDROCARBUROSO AROMATICOS.

Son hidrocarburos que presentan dobles enlaces alineados. Este, es el Cilohexa-1,3,5-trieno, pero como no se sabe con certeza donde están los enlaces se dibuja de esta manera. Por lo que se le asigna el nombre de Benceno. Existen otros compuestos aromáticos con más de un ciclo.Si representan dos sustituyentes hay tres posibilidades:

CH3

CH2-CH3 → 1-etil-2metilobenceno/ Orto-etilmetilobenceno

Si presentan tres o más radicales se indica su posición, y se nombran siguiendo las reglas generales. (Se empieza por orden alfabético)

Cuando el benceno actúa como sustituyente se nombra Fenilo.

→ 3-fenilolocta-1,3,7-trien-5-ino

1.5 DERIBADOS HALOJENADOS

Son compuestos en los que se a sustituido un hidrogeno por un halógeno, para nombrarlos se considera el halógeno como un sustituyente y se nombra con su nombre. En el flúor, se puede poner flúor o fluoro.

CH3CL: Clorometano

CHCL3: Triclorometano

CCL4: Triclorometano (Tetracloruro de carbono)

CH2-CHCL: Cloroeteno (Cloruro de vinilo)

CLCH2-CBI-CH3: 2-bromo-1-cloro-2-yodopropano

Diclorurodiflorurometano: CCL2F2

Triclorofluorometano: CCL3F2

2. Compuesto oxigenados.

Siempre que haya un grupo funcional, la cadena se numera dando el localizador más bajo al grupo funcional, el grupo funcional. La cadena principal es la que contiene el grupo funcional

2.1 ALCOHOL → -OH

Son compuestos oxigenados que llevan el grupo funcional hidroxilo. Su cadena principal es -OH unido a un átomo de carbono. Se nombran igual que los hidrocarburos del que proceden terminando en el sufijo -ilo

CH4 → METANO CH3-OH → METANOL

Si es necesario para localizar los grupos hidróxidos se introducen los números localizadores antepuestos al sufijo -ol

CH3-CH2OH: Etanol (Alcohol etílico)

CH3-CHOH-CH3: Propan-2-ol

CH2OH-CH2-CH3: Propan-1-ol

Si un compuesto tiene más de un grupo hidróxido, se usan los prefijos multiplicadores (di, tri, tetra…) para indicar cuantos son.

CH3-CH=CH-CH2OH: But-2-en-1-ol

OH

OH

CH2OH-CHOH-CH3: Propano-1,2-diol (Se añade la o si hay más de 1)

→ Ciclobuta-1,2-dioL

Los alcoholes aromáticos se llaman fenol.

2.2 éteres → r-o-r

Son compuestos oxigenados de ROR. Hay dos formas de nombrarlos:

1. UPAC: Se considera cadena principal al sustituyente con más carbonos, se indica el nombre del sustituyente con menor tamaño terminado en -oxi, seguido de la cadena principal.

CH3-CH2-O-CH3: Metoxietano

2. Tradicional: Se nombran los dos sustituyentes unidos al oxigeno por orden alfabético seguido de la palabra -éter.

CH3-CH2-O-CH3: Etil metil eter