Formulación Orgánica

1. HIDROCARBUROS

1.1 HIDROCARBUROS LINEALES

          Compuestos formados por carburo e hidrogeno: alcanos (parafinas), alquenos (olefinas) y alquinos (acetilénicos).

ALCANOS: Son hidrocarburos en los que los átomos del carbono están unidos por enlaces sencillos. Se forman con un prefijo que indica el número de átomos de carbono y el sufijo -ano.

CH4             MET + ANO            CH4

C2H6            ET + ANO               CH3–CH3

C3H8            PROP + ANO           CH3–CH2–CH3

C4H10          BUT + ANO             CH3–CH2–CH2–CH3

C5H12          PENT + ANO           CH3–CH2–CH2–CH2–CH3

C6H14          HEX + ANO             CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3

C7H16          HEPT + ANO           CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3

C8H18          OCT + ANO             CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3

C9H20          NON + ANO            CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3

C10H22        DEC + ANO             CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2-CH2-CH2-CH3

                    Formula Desarrollada = Aparece todo; Semidesarrollada = CH3 – CH3; Molecular = C2 H6

                         ALQUENOS:

                    Son hidrocarburos en los que los que al menos existe un doble enlace. Se nombran con el mismo prefijo, y el sufijo – eno.

CH2=CH2                ET + ENO → ETENO         ETILENO

CH3-CH=CH2         PROP + ENO → PROPENO  PROPILENO

                    Para localizar la posición del doble enlace se numera la cadena comenzando por el extremo más próximo al doble enlace, y se integra en el nombre un número que indica la posición del primer carbono que forma el enlace doble.

CH2=CH-CH2-CH3            BUT-1-ENO

CH3-CH=CH-CH3             BUT-2-ENO

CH3-CH=CH2                             PROP-1-ENO

CH3-CH2-CH=CH-CH3      PENT-2-ENO

                    (Para no confundirse en la corrección en clase, siempre se empieza a contar por la izquierda, de forma que en el primer caso en CH2 es 1; CH es 2; CH2 es 3; CH3 es 4. Por eso ponemos el 1 entre el BUT-1-ENO)

                    Si hay más de un doble enlace se utilizan los prefijos numéricos (di, tri, tetra…) para indicar cuantos son. El orden de numeración de la cadena debe a ver que la localización se los dobles enlaces, sea lo más baja posible.

→    Pent-1,3-dieno

1       2   3   4     5           

CH3-CH=C=CH-CH3         

                    En el caso de que no tenga sentido la palabra pentdieno, se pone una “a” pentadieno. Entonces, en el ejercicio de arriba, ponemos: Penta-1,3-dieno.

                ALQUINOS:

                    Son hidrocarburos que llevan al menos un triple enlace. Se siguen las mismas reglas que en los alquenos, excepto el sufijo -ino.

                    (Dado que el Word no me permite poner las tres rallas en paralelo de los triples enlaces, lo señalizare asi “=-“)

CH=-CH                           ETILENO        ( ACETILENO )

CH=-C-CH3                      PROPINO

CH=-C-CH2-C=-C-CH3       HEXA-1,4-DIINO

1.3 HiDROCARBUROS RAMIFICADOS

          Muchos compuestos orgánicos tienen una cadena ramificada. Cada ramificación se llama grupo alquilo, rama, radical, o sustituyente. CADA GRUPO DE ALQUILO PROCEDE DE UN HIDROCARBURO QUE HA PERDIDO UN HIDROGENO, y se unen a la cadena principal. El grupo alquilo se nombra igual que el hidrocarburo del que procede terminando en -ilo.

-CH2-CH2-CH3

CH4-CH3 Metilo;    CH3-CH3 Etilo;       -CH=CH2 Vutino;  

CH3 – CH-            Isopropilo

          CH3      

CH3-CH2-CH3 Propano; 

         Para identificar la cadena principal es necesario ver cual tiene mayor número de enlaces. Puede a ver enlaces triples o dobles, ante la duda, doble enlace.

1.4 HIDROCARBUROSO AROMATICOS.

          Son hidrocarburos que presentan dobles enlaces alineados. Este, es el Cilohexa-1,3,5-trieno, pero como no se sabe con certeza donde están los enlaces se dibuja de esta manera. Por lo que se le asigna el nombre de Benceno. Existen otros compuestos aromáticos con más de un ciclo.Si representan dos sustituyentes hay tres posibilidades:

CH3

CH2-CH3       → 1-etil-2metilobenceno/ Orto-etilmetilobenceno

Si presentan tres o más radicales se indica su posición, y se nombran siguiendo las reglas generales. (Se empieza por orden alfabético)

Cuando el benceno actúa como sustituyente se nombra Fenilo.

→               3-fenilolocta-1,3,7-trien-5-ino

1.5 DERIBADOS HALOJENADOS

          Son compuestos en los que se a sustituido un hidrogeno por un halógeno, para nombrarlos se considera el halógeno como un sustituyente y se nombra con su nombre. En el flúor, se puede poner flúor o fluoro.

          CH3CL: Clorometano

          CHCL3: Triclorometano

          CCL4: Triclorometano (Tetracloruro de carbono)

          CH2-CHCL: Cloroeteno (Cloruro de vinilo)

          CLCH2-CBI-CH3: 2-bromo-1-cloro-2-yodopropano

          Diclorurodiflorurometano: CCL2F2

          Triclorofluorometano: CCL3F2

2. Compuesto oxigenados.

               Siempre que haya un grupo funcional, la cadena se numera dando el localizador más bajo al grupo funcional, el grupo funcional. La cadena principal es la que contiene el grupo funcional

2.1 ALCOHOL → -OH

          Son compuestos oxigenados que llevan el grupo funcional hidroxilo. Su cadena principal es -OH unido a un átomo de carbono. Se nombran igual que los hidrocarburos del que proceden terminando en el sufijo -ilo

          CH4 → METANO      CH3-OH → METANOL 

          Si es necesario para localizar los grupos hidróxidos se introducen los números localizadores antepuestos al sufijo -ol