Después de que sus compañeras y amigas le dijeran que le dé una oportunidad, ella accedió a salir en una cita cuando él se lo pidiera.
El le pidió salir en una cita a través de una carta y unos chocolates con crema de arándanos, los favoritos de Jillian, en la primera cita él la llevó a un pequeño pero hermoso restaurante italiano, hablaron de sus vidas, de por qué eligieron tales profesiones, entre esas charlas amenas que hacía sonreír a ambos surgió entre los temas, que Richard es hijo único y que su madre había fallecido hace menos de cinco años y que pudo terminar sus estudios gracias a una pequeña herencia que ella le dejó la cual lo mantuvo a flote un tiempo,Jil le mencionó que es huérfana y que a pesar de no haber conocido a sus padres ella siente en el corazón que la quisieron mucho, fue criada por una dulce señora llamada Isabela que la cuido,la amo y la protegió como si fuera su hija, pero que antes de terminar la universidad murió por cáncer de mama.