Mi querido, Harry

Harry Feumansel es el director de Feumansel Company y futuro CEO, además, está casado con la bella modelo Eleanor debido a que sus familias arreglaron su matrimonio. Para su aniversario número uno decide escribirle un poema que describiera su amor por ella y viéndose frustrado por su falta de habilidad para la escritura, su secretario Adam le ayuda a ponerse en contacto con Dante Roller alias D. Roller, un poeta pobre que vive de trabajos de medio tiempo.
El tiempo y las cartas que intercambia con Dante le hacen darse cuenta que no está enamorado de su esposa, sino de él. La amabilidad y dedicación de Adam conquista el corazón de Eleanor, sin embargo, Adam parece estar enamorado de Harry.